c

A

MEDICINA  ECOLOGICA

Associazione Medicina Ecologica Italiana

GLUCIDI

(zuccheri)

COMPOSIZIONE CHIMICA E CLASSIFICAZIONE

I glucidi -dal greco "glykos" (dolce)- o carboidrati sono composti costituiti da carbonio

(C), idrogeno (H) e ossigeno (O) con formula bruta (CH2O)n, che presentano un gruppo

aldeidico (-CHO) o chetonico (-CO-).

Danno reazioni di esterificazione e si combinano con ammine, possono legare anche altri

elementi come zolfo (S), azoto (N) e fosforo (P).

.

Monosaccaridi

Sono dei solidi biancastri dolci e solubili che vengono anche chiamati zuccheri semplici.

Sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo aldeidico o di un gruppo chetonico e da

vari gruppi idrossile alcolici (-OH).

Assumono il nome dal numero di atomi di carbonio che li compongono a cui si aggiunge

la terminazione -oso; per cui avremo triosi (con 3 atomi di C), tetrosi (con 4 atomi di C),

pentosi (con 5 atomi di C), esosi (con 6 atomi di C).

I monosaccaridi, infine, sono individuati anche dal tipo di gruppo funzionale principale

che contengono per cui avremo degli aldosi (per esempio, gliceraldeide), se contengono

il gruppo aldeidico, e dei chetosi (per esempio, diidrossiacetone), se contengono quello

chetonico.

Avremo così, solo per fare alcuni esempi, degli aldoesosi (6 atomi di C e gruppo

aldeidico) o dei chetopentosi (5 atomi di C ed un gruppo chetonico).

Se il gruppo alcolico si trova alla destra avremo la D-gliceraldeide , se si trova alla sinistra

avremo la L-gliceraldeide .

Nel caso, molto frequente, in cui esistano vari carboni asimmetrici (chiralici), dopo aver

posto la molecola con il gruppo carbonile (-C=O) dell’aldeide o del chetone in alto, si

considera il gruppo alcolico legato al carbonio chiralico più distante da detto gruppo

carbonile.

Gli aldosi più importanti per l’alimentazione sono pentosi ed esosi. Tra questi ultimi:

glucosio, mannosio e galattosio.

Tra i chetoesosi si ricorda il fruttosio.

Il possedere carboni chiralici conferisce alle molecole la capacità di deviare il piano della

luce polarizzata (sono pertanto "otticamente attive") sia a destra (destrogire) che a

sinistra (levogire).

Normalmente, le forme predominanti degli zuccheri di cinque e sei atomi di carbonio in

soluzione non sono catene aperte perchè ciclizzano a formare anelli furanosici e piranosici.

Ricordiamo che un’aldeide può reagire con un alcol formando un emiacetale, così come

un chetone forma un emichetale quando reagisce con un alcol. Quando uno zucchero

aldeidico come il glucosio (un aldoesoso) si ripiega liberamente grazie alla libera

rotazione dei legami semplici C-C, il gruppo aldeidico in C1 reagisce con il gruppo

ossidrilico in C5 formando così un emiacetale intramolecolare e dando origine ad un

anello esatomico eterociclico detto piranosio (poichè ha come struttura base un etere

ciclico noto come pirano). In modo del tutto simile il gruppo chetonico in C2 del

fruttosio (un chetoesoso) forma un emichetale intramolecolare al reagire, per esempio,

con il gruppo ossidrilico in C5 originando un emichetale eterociclico pentatomico detto

furanosio (questo assomigliando all’etere ciclico furano). Durante questa processo si

forma un nuovo centro di asimmetria: se consideriamo come esempio il glucosio, C1,

che era l’atomo di carbonio carbonilico nella struttura lineare, diventa un centro

asimmetrico. Hanno origine, in questo caso, due strutture cicliche: α-D-glucopiranosio e

β-D-glucopiranosio. α- e β- stanno ad indicare la posizione nello spazio del gruppo

ossidrilico: α- significa che il gruppo ossidrilico legato a C1 è situato in posizione assiale

(ovvero sotto il piano individuato dalla struttura della molecola) mentre β- indica che è

situato sopra il piano dell’anello in posizione che si dice equatoriale. L’atomo di carbonio

C1 prende il nome di carbonio anomerico e le forme α- e β- sono dette anomeri. Una

miscela all’equilibrio di glucosio contiene 1/3 di anomero α, 2/3 di anomero β e <1%

della forma lineare a catena aperta. Eventi del tutto simili avvengono a carico del

fruttosio dove però il carbonio anomerico è il C2.

Ruolo nutrizionale dei monosaccaridi

I monosaccaridi come il glucosio, il fruttosio o il galattosio svolgono un ruolo

fondamentale nell’ambito della nutrizione essendo il combustibile principale delle cellule.

Il glucosio è noto anche come destrosio o zucchero dell’uva (che ne è ricchissima). E’ il

monosaccaride più rappresentativo nel campo nutrizionale poichè non solo è la

principale fonte di energia ma anche la più immediatamente disponibile.

Lo possiamo trovare libero nell’uva ed in pochi altri alimenti naturali; è però frequente

addizionare alcuni alimenti e bevande con glucosio per aumentare il loro potere

energetico.

Esistono pochi alimenti naturali (come l’uva) che contengano glucosio in quantità

significative e tuttavia la sua presenza nel corpo umano è abbondante rappresentando il

principale combustibile cellulare.

Il fruttosio o levulosio si trova in grandi quantità nella frutta e negli alimenti di origine

vegetale in genere; insieme al galattosio costituiscono i principali monosaccaridi del

miele.